No dia 27 de dezembro de 1968, Caetano Veloso foi retirado de sua casa em São Paulo por agentes à paisana, sem que explicassem o motivo de sua detenção.

Levado ao Rio de Janeiro, confinado em uma solitária por uma semana e depois transferido para outras celas, Caetano enfrentou o momento mais duro de sua vida. Ao todo, ficou 54 dias na prisão.

Cinquenta anos depois, este documentário traz as memórias e reflexões de Caetano sobre o período na prisão. O artista faz um relato íntimo e detalhado sobre os dias na solitária, relembra e interpreta canções que marcaram o período de confinamento e revisita episódios dolorosos vividos com outros presos, como seu amigo Gilberto Gil.